WAKTU tentara Jepang memasuki Hindia Belanda pada 1942, Oemar Kotta belum lama menjadi prajurit dua infanteri di tentara kolonial Hindia Belanda alias Koninklijk Nederlandch Indische Leger (KNIL). Dia mendaftar sebagai sukarelawan pada 1941 dan diterima kemudian bertugas di Depot Batalyon Infanteri ke-3 di Gombong, Jawa Tengah. Tepat sehari setelah ulang tahunnya yang ke-22 tahun, 8 Maret 1942, Hindia Belanda menyerah tanpa syarat kepada tentara Jepang di Kalijati, Subang.

Lebih dari sebulan, putra pasangan Hasanuddin Kotta dan Fatma Malawat yang asal Tulehu itu menganggur. Namun, itu tak lama. Kartu tawanan perang atas nama dirinya menyebut Omar tertangkap sekitar 17 April 1942 di Jawa. Ketika dirinya ditangkap, istrinya berada di Surabaya.

Omar kemudian kemudian dikirim ke Sumatra. Seperti umumnya militer yang ditawan Jepang, Omar dipekerjakan di proyek-proyek. Dia baru dibebaskan pada 14 September 1945 di Pekanbaru.

Omar lalu dipekerjakan kembali oleh KNIL di Medan. Menurut Stamboek dinas KNIL-nya, Oemar ditempatkan di Batalyon Infanteri ke-6 di Medan dan kemudian dipindah ke Bangka Belitung. Awal Desember 1946, dirinya ditempatkan di School Opleiding Paratroepen (sekolah pelatihan pasukan penerjun). Pada Maret 1947, dirinya ikut pelatihan pasukan komando dan mendapatkan brevet komandonya.

Pelatihan itu membuat Oemar ditempatkan di Kompi Para (penerjun) pertama pada Mei 1947. Setelah memperdalam kemampuan terjun payungnya pada 9 November, Omar ikut mempertontonkan keahliannya terjun payung 10 hari kemudian.

Prestasi Omar ikut mempengaruhi kariernya. Pada 16 Juli 1948, ia naik pangkat dari prajurit dua ke prajurit satu. ini setelah kembali dari cutinya pada 9 Oktober 1948, kemudian 16 November 1948 ditempatkan di Kompi Para pertama lagi. 

Pada 19 Desember 1948, Omar ikut bersama kompi para pertama diterjunkan menduduki ibukota RI di Yogyakarta, yang oleh Belanda dikenal sebagai Aksi Polisionil Kedua dan pihak Republik menyebutnya sebagai Agresi Militer Belanda Kedua. Usai dari Yogyakarata, Omar masuk Sekolah Kader di Cimahi pada 15 Februari 1949. Empat bulan kemudian, dia sudah menjadi sersan. Di pasukan khusus KNIL dia berdinas sejak di sekolah penerjun hingga kompi para yang diikutinya dimasukkan ke dalam Regiment Speciale Troepen (RST).

Banyak rekan Omar terlibat dalam kerusuhan Angkatan Perang Ratu Adil (APRA) yang dipimpin bekas Kapten Westerling pada 23 Januari 1950 di Bandung. Namun tak jelas bagaimana keterlibatan Oemar Kotta. Hanya saja menurut stamboeknya, pada 5 Maret 1950 dia naik kapal MS Georgic menuju Belanda dan tiba pada 27 Maret 1950.

Di kapal itu, Oemar bersama anggota baret merah asal Ambon, Simon Hattu. Stamboek atas nama Simon Hattu menyebutkan Simon masuk ke Kompi Para pertama pada 1949. Dia baru bergabung di KNIL pada 1947, ketika usianya baru 18 tahun.

KNIL Ambon barangkali diidentikan dengan kristen. Namun Oemar Kotta sendiri dalam stamboeknya tertulis beragama Islam. Oemar Kotta yang lahir dan berasal dari Tulehu bukan satu-satunya orang Tulehu yang masuk KNIL. Pada 1950, ada Sersan Daud Lestaluhu. Koran De Locomotief tanggal 29 Juli 1950 menyebut Sersan Lestaluhu yang ikut angkatan perang Republik Maluku Selatan (RMS) itu adalah anggota Baret Hijau. Marga Lestaluhu cukup mengakar di Tulehu, yang sekarang menjadi kampung sepakbola. Jadi kehadiran Oemar Kotta di Belanda, menambah jumlah orang Islam di Belanda. Belakangan, RMS di Belanda punya menteri luar negeri dengan nama depan yang mirip bekas sersan Kotta, yakni Omar Santi.