Sebelum Perang Dunia II pecah, Raden Iswahjoedi adalah mahasiswa kedokteran di Nederlandsch Indische Artsen School (NIAS) Surabaya. Namun, dia gagal menjadi dokter karena perang merembet ke kawasan Asia Pasifik.

Iswahjoedi lahir di Surabaya, Jawa Timur, pada 15 Juni 1918 dari pasangan Raden Wirjomiharjo dan Issumirah. Ayahnya bekerja pada kantor Sindikat Gula di Surabaya dan penghasilannya cukup besar.

Iswahjoedi kemudian masuk Vrijwilligers Vliegers Corps (VVC) atau Korps Penerbang Sukarela di Kalijati, Subang. Peserta VVC biasanya harus punya ijazah SMA masa kolonial yang jumlahnya tidak banyak.

Baca juga: Pilot Bumiputra Pertama Orang Ambon

“Iswahjoedi berhasil memperoleh Klein Militarie Brevet,” tulis Mardanus Safwan dalam biografi Iswahyudi. Peserta lain dari kalangan bumiputra yang menerima brevet adalah Agustinus Adisoetjipto dan Sambujo Hurip.

Ketika Jepang hampir memasuki Indonesia, Iswahjoedi termasuk anggota militer Belanda yang dibawa ke Australia. Dia pun harus meninggalkan keluarganya.

Baca juga: NEFIS Belanda Mengawasi Indonesia dari Australia

Ketika berada di Australia, menurut Benjamin Bouman dalam Van Driekleur tot Rood-Wit: De Indonesische officieren uit het KNIL 1900–1950, Iswahjoedi sempat dilatih kembali dalam sekolah penerbang dan navigator udara. Dia kemudian ditempatkan di pangkalan Mallala, Australia Selatan. Pangkatnya sersan penerbang, namun dia tak dijadikan penerbang oleh otoritas militer Belanda di Australia.

Bekas Gubernur Jawa Timur Charles van der Plas memilih Iswahjoedi untuk sebuah misi intelijen di bawah kendali Netherlands East Indies Forces Intelligence Service (NEFIS). Setelah disepakati petinggi NEFIS, Sersan Penerbang Iswahjoedi yang berusia 24 tahun ditugaskan menjalankan misi rahasia untuk memasuki Jawa yang sedang diduduki balatentara Jepang.

Baca juga: Pasukan Khusus Belanda dari Sri Lanka

Menurut NEFIS, mengirim mata-mata bumiputra yang lebih bisa membaur lebih baik daripada mengirim mata-mata Belanda totok. NEFIS menyusun beberapa Operasi Tiger. Iswahjoedi masuk dalam misi Tiger II.

J.J. Noritier dalam Acties in de Archipel: De Intelligence-operaties van NEFIS-III in de Pacific-oorlog menyebut dalam misi itu, Iswahjoedi bersama Letnan Laut Kelas Tiga B. Brocx (24 tahun) dan Kelasi Juru Masak Sadimoen (36 tahun).

Baca juga: Tragedi Dakota dalam Hari Bakti Angkatan Udara

Menurut Louis de Jong dalam Het Koninkrijk de Nederlanden in de Tweede Wareldoorlog—Deel III C Nederlands-Indie III, Iswahjoedi dkk.diberi petunjuk oleh Van der Plas berupa sebuah alamat seorang pejabat di daerah Besuki untuk berkoordinasi. Tim Tiger II diantar dengan kapal selam K-12 milik Belanda ke Teluk Serang, Blitar, secara diam-diam pada 27 November 1942. Setelah sampai, mereka naik perahu ke pantai.

Seperti misi-misi Tiger lain, tentara Jepang berhasil menangkap mereka. Mata-mata yang tertangkap biasanya dihukum mati. Namun, hanya Iswahjoedi yang berhasil selamat sampai tentara Jepangkalah. Tak hanya sekadar hidup, Iswahjoedi bahkan bisa menikah dengan Suwarti, adik dari guru olahraga yang kemudian jadi sutradara bernama R. Iskak.

Opsir Udara II Iswahjoedi dan istri, Suwarti. (Repro Awal Kedirgantaraan di Indonesia).

Baca juga: Sabarudin Berebut Perempuan Berbuntut Kekejaman

Iswahjoedi sendiri dianggap hilang oleh otoritas Belanda di Australia. Setelah Indonesia merdeka, menurut Suhario Padmodiwirio dalam Memoar Hario Kecik, Iswahjoedi dan Iskak pernah dituduh mata-mata Belanda oleh Mayor Sabarudin, komandan Polisi Tentara Keamanan Rakyat di sekitar Surabaya.

Iswahjoedi dituduh mata-mata Belanda karena bekas anggota NEFIS, sementara kakak iparnya, Iskak, dituduh mata-mata hanya karena istrinya orang Belanda. Setelah bebas, keduanya bergabung dengan TNI.

Iswahjoedi bergabung dengan Angkatan Udara Republik Indonesia (AURI). Adik-adiknyajuga ada yang masuk TNI hingga mencapai pangkat cukup tinggi. MerekaadalahOerip Widodo, perwira tinggi TNI AD yang kemudian menjabat Wakil Gubernur DKI Jakarta, dan Kolonel Tranggono, Kepala Provos Angkatan Udara.

Baca juga: Enam Perintis TNI AU yang Meninggal Tragis

Pada awal tahun 1947, Iswahjoedi diangkat menjadi komandan Lanud Maospati, Madiun, kemudian komandan Lanud Gadut, Bukittinggi. Bersama Abdul Halim Perdanakusumah, Iswahjoedi terbang ke Semenanjung Malaya untuk menjalankan misi mencari dukungan bagi perjuangan Republik Indonesia.

Nahas, dalam perjalanan pulang pada 14 Desember 1947, pesawat yang mereka tumpangi jatuh di Tanjung Hantu, Malaysia. Pangkat keduanya dinaikkan menjadi Komodor Muda Udara Anumerta (kini Marsekal Pertama Anumerta).

Selain ditetapkan sebagai Pahlawan Nasional pada 1975, Iswahjoedi juga diabadikan menjadi nama pangkalan udara di Magetan, Jawa Timur, yaitu Lanud Iswahjudimenggantikan Lanud Maospati.

Pada 2020, namanya kembali diabadikan sebagai nama jalan, yaitu Jalan Marsma TNI (Anumerta) Iswahjudimenggantikan Jalan Raya Madiun-Solo sepanjang 8,6 kilometer yang berada di dua kabupaten, yakni Kabupaten Magetan dan Kabuten Madiun.